กรดออกซาลิกและพันธะไฮโดรเจน

ทางลัด: ความแตกต่างความคล้ายคลึงกันค่าสัมประสิทธิ์การเปรียบเทียบ Jaccardการอ้างอิง

ความแตกต่างระหว่าง กรดออกซาลิกและพันธะไฮโดรเจน

กรดออกซาลิก vs. พันธะไฮโดรเจน

กรดออกซาลิก (Oxalic Acid) เป็นสารประกอบอินทรีย์ซึ่งมีสูตรโมเลกุล H2C2O4 และมีความเป็นกรดสูงกว่ากรดน้ำส้ม (Acetic Acid) 10000 เท่า เมื่ออยู่ในรูปของประจุจะเรียกว่า ออกซาเลต (oxalate) ซึ่งเป็นตัวรีดิวส์ ที่ดีเหมือนกับหมู่ลิแกนด์ (ligand) ในสารประกอบเชิงซ้อน โลหะไอออนจะไม่ละลายน้ำเมื่อรวมกับออกซาเลต เช่น แคลเซียมออกซาเลต (Calcium Oxalate) ซึ่งเป็นนิ่วที่พบในไต กรดออกซาลิกมีมวลโมเลกุล 90.03 g/mol (anhydrous) ความหนาแน่น 1.90 g/cm³ (dehydrate) จุดหลอมเหลว 101-102 °C (dehydrate) กรดออกซาลิกสามารถเตรียมได้จากการออกซิไดซ์น้ำตาลกลูโคสด้วยกรดไนตริก โดยมี vanadium pentoxide เป็นตัวเร่งปฏิกิริยา หรือในระดับอุตสาหกรรมที่ต้องการผลิตในปริมาณที่มากจะใช้ โซเดียมไฮดรอกไซด์ ที่ร้อนดูดรับก๊าซ คาร์บอนมอนออกไซด์ ภายใต้ความดันสูงซึ่งจะได้ โซเดียมออกซาเลต เป็นผลิตภัณฑ์ กรดออกซาลิกจะทำปฏิกิริยาให้สารประกอบ carboxylic acid อื่นๆเช่น สารประกอบ ester (dimethyloxalate), สารประกอบ acid chloride (oxalyl chloride) เป็นต้น ออกซาเลต (oxalate) ซึ่งเป็นคู่เบส (conjugate base) ของกรดออกซาลิก ยังเป็นลิแกนด์ที่ดีในการเกิดสารประกอบเชิงซ้อน โดยมีลักษณะเป็น bidentate ligand ซึ่งจะให้ 2 อิเล็กตรอนและจับกลุ่มเป็นวง 5 เหลี่ยม (MO2C2) เช่น potassium ferrioxalate, K3 หรือเป็นยา Oxaliplatin โดยมีโลหะอะตอมกลางเป็นแพลทินัม ใช้ในทางเคมีบำบัดให้กับผู้ป่วยโรคมะเร็ง กรดออกซาลิกจะพบมากในพืช เช่น พืชตระกูล Sorrel ในกลุ่ม Oxalis หรือที่รู้จักกันคือ ส้มกบ หรือหญ้าเกล็ดหอยจีน. น้ำ ซึ่งในรูปแทนด้วยเส้นประสีดำ ส่วนเส้นขาวทึบเป็นพันธะโควาเลนต์ที่ยึดเกาะกันระหว่าง ออกซิเจน (สีแดง) และ ไฮโดรเจน (สีขาว) พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) เป็นอันตรกิริยานอนโคเวเลนต์ชนิดหนึ่ง ที่เกิดขึ้นระหว่างอะตอมที่มีสภาพลบหรือมีอิเล็กโทรเนกาทิวิตีสูงกับอะตอมของไฮโดรเจนที่สร้างพันธะโควาเลนต์กับอะตอมที่มีอิเล็กโทรเนกาทิวิตีสูงอีกอะตอมหนึ่ง พันธะไฮโดรเจนจัดเป็นแรงทางไฟฟ้าสถิตระหว่างสภาพขั้วบวกและสภาพขั้วลบ หรือเป็นอันตรกิริยาแบบขั้วคู่-ขั้วคู่ ทั้งนี้ พันธะไฮโดรเจนอาจเกิดขึ้นภายในโมเลกุลหรือระหว่างโมเลกุลก็ได้ พลังงานพันธะไฮโดรเจนอยู่ระหว่าง 5-30 kJ/mol ซึ่งมีความแข็งแรงมากกว่าแรงแวนเดอร์วาล์ว แต่อ่อนกว่าพันธะโคเวเลนต์และพันธะไอออนิก อนึ่ง ในโมเลกุลขนาดใหญ่ เช่น โปรตีน หรือ กรดนิวคลีอิก ก็อาจมีพันธะไฮโดรเจนภายในโมเลกุลได้ นิยามโดย IUPAC "พันธะไฮโดรเจนเป็นอันตรกิริยาแบบดึงดูดระหว่างอะตอมไฮโดรเจนจากโมเลกุลหรือส่วนของโมเลกุล X-H โดยที่ X มีสภาพลบหรืออิเล็กโทรเนกาติวิตีสูงกว่าไฮโดรเจน กับอะตอมหรือกลุ่มของอะตอมในโมเลกุลเดียวกันหรือโมเลกุลอื่นที่มีหลักฐานแสดงการเกิดพันธะ" โดยทั่วไปแล้ว พันธะไฮโดรเจนจะถูกแสดงด้วยสัญลักษณ์ X-H…Y-X เมื่อจุดสามจุด (…) แทนพันธะไฮโดรเจน X-H แทนผู้ให้ (donor) พันธะไฮโดรเจน ตัวรับ (acceptor) อาจจะเป็นอะตอมหรือไอออนลบ Y หรือส่วนของโมเลกุล Y-Z เมื่อ Y สร้างพันธะกับ Z ในบางกรณี X และ Y อาจจะเป็นอะตอมชนิดเดียวกัน และ ระยะ X-H และ Y-H เท่ากัน ทำให้เกิดพันธะไฮโดรเจนแบบสมมาตร (symmetric hydrogen bond) และในบางครั้งจะพบว่า ตัวรับพันธะไฮโดรเจนอาจจะเป็นอิเล็กตรอนคู่โดดเดี่ยวของ Y หรือพันธะไพ (pi bond) ของ Y-Z.